Selleks ajaks, kui ta oli oma 40ndate keskpaigas, kümme aastat pärast kodusõja lõppu, oli Winslow Homer juba maalijana edukas. Tema maine oli kindlalt välja kujunenud selliste meistriteostega nagu Rindevanglased rongilt (1866), keda New York Evening Post tervitas kui kodusõja kõige olulisemate faktide täielikku kokkuvõtet ja The Carnival (1877), mis oli üks sarja, milles ta dokumendis äsja vabastatud mustanahaliste elu Peterburis, Virginias.
Alates 1870ndate lõpust näis Winslow Homer aga põhimõtteliselt muutumas. Mõned teadlased spekuleerivad, et aset leidis ebaõnnestunud romantika, mis põhjustas tema ühiskonnast väljaastumise. Igal juhul ei kaotanud see Ameerika stseeni suur maalikunstnik eelist, kui rääkida tema kunsti täpsusest ja draamast. Lõpuks kolides Maine'i rannikule, piirdus ta seltsieluga juhuslike linnareisidega, et oma posti korjata. Sellistes teostes nagu Fox Hunt (1893) ja Parempoolne ja Vasakpoolne (1909) tegeles Homer sügavate eksistentsiküsimustega, samal ajal kui Maine'i ranniku raskepärase surfimaali maalidel tõi ta looduse keskpunkti.
Nüüd on need Winslow Homeri teosed ja muud meistriteosed kaasatud suuresse retrospektiivi, mis avatakse 15. oktoobril Washingtonis, DC-s asuvas Riiklikus Kunstigaleriis, kus see jätkub 28. jaanuarini 1996. Seejärel rändab see muuseumi of Arts of Arts, Boston (21. veebruar - 26. mai 1996) ja Metropolitani kunstimuuseum New Yorgis (20. juuni - 22. september 1996).
